曹操为招安刘表,采纳贾诩建议需派名士为使。孔融推荐祢衡,称其才华出众可辅佐汉室,并上奏章盛赞祢衡品德与学识。曹操召见祢衡,祢衡当众贬斥曹操麾下谋臣武将皆为庸才,引发众怒。曹操为羞辱祢衡,命其担任击鼓吏。宴会上祢衡裸身击鼓,借机痛斥曹操篡权野心,曹操以借刀杀人计将其遣往荆州。
刘表识破曹操意图,将祢衡转送江夏黄祖处。祢衡因讥讽黄祖被斩杀,葬于鹦鹉洲。曹操得知后暗喜借刀杀人成功,转而谋划平定袁绍与刘备。
董承因汉献帝衣带诏密谋反曹,联络王子服等人却无进展。太医吉平主动加入,计划以毒药刺杀曹操。董承家奴秦庆童因私情受罚,逃至曹操府邸告密,泄露衣带诏与吉平毒杀计划。曹操将秦庆童藏匿,静待董承行动。吉平誓言以医术毒杀曹操,董承误以为计划隐秘,未察觉危机已近。