纪晓岚自幼聪慧过人,但其科举入仕之路充满波折。16岁首次参加童子试时因新婚分心落榜,后经多次尝试,20岁考中秀才,23岁乡试夺魁,却在次年会试失利。母亲去世后守孝六年,期间结识好友董元渡,受其洒脱人生态度影响。30岁时殿试考中二甲第四名,进入翰林院,结识思想家戴震,后者对宋明理学的批判深刻影响了纪晓岚的学术观点。
纪晓岚凭借机智多次赢得乾隆皇帝赏识。其创作的“猜谜”对联难倒乾隆,以“色难”对“容易”的妙答更显急智。1760年乾隆五十寿辰时,他撰写“万寿无疆”隐喻对联,获升迁重用,成为科举主考官,门生遍布全国。然而其尖刻性格也暗藏危机,如借《凉州词》改诗化解御前失误,虽显机敏却埋下隐患。
纪晓岚晚年因主持科举积累声望,但乾隆对其相貌不喜,仅重其才华。1767年被召回京后,虽获近臣之位,却因锋芒过露导致矛盾。其最终被发配新疆的缘由成为历史谜团,与乾隆的微妙关系及朝堂权力博弈密切相关。