戴笠早年因违纪逃离黄埔军校六期,经胡静安疏通保留学籍但未获正式毕业生资格。他通过为胡静安提供非正式情报并协助家务,逐步取得信任。1927年,胡静安推荐戴笠加入蒋介石设立的密察组,其高效情报搜集能力迅速凸显,范围覆盖广且质量高,最终获蒋介石追认黄埔军校正式毕业生资格。
1929年,戴笠潜入河南刺探唐生智部队,揭露其内部矛盾与战略漏洞,助蒋介石制定精准作战计划击溃敌军。此役后,戴笠晋升中校联络参谋,奠定情报界地位。1930年中原大战期间,他伪装商人深入郑州,以赌局为突破口策反刘副官,窃取阎锡山与冯玉祥反攻计划,助力蒋介石扭转战局。
戴笠同时开展策反行动,成功说服石友三倒戈,削弱阎锡山阵营实力。1931年,蒋介石命其组建直属总司令部密察组,戴笠建立专业情报队伍并制定严格制度,强化对蒋介石的忠诚度。1932年,蒋介石进一步授权戴笠领导军事委员会特务情报组及复兴社特务处,推动其构建独立特务网络,最终成为情报系统核心人物。