1942年,戴笠兼任财政部货运管理局局长,通过军统秘密运输线建立西南边境物资转运通道,保障药品、武器等战略物资运输,同时设立检查站打击走私,维持战时经济稳定。同年出任中美合作所主任期间,推动中美情报交换合作,传递豫湘桂战役日军动向情报,并组织特工技术培训,强化国民党特工体系。
1946年3月16日,戴笠乘专机从北平飞往南京途中遭遇恶劣天气,飞机在江宁岱山坠毁。戴笠专机失事原因引发多方猜测:蒋介石忌惮军统势力扩张,可能采取先发制人;下属马汉三因贿赂事件结仇,被怀疑安放炸弹;中统与军统长期矛盾也被列为疑点;另有飞行员操作失误及戴笠自杀论等争议观点。
戴笠之死震动国民党内部,其战时贡献与争议并存。蒋介石评价其若在世可保大陆不丢,周恩来则认为戴笠之死加速革命进程。历史对其评价呈现两极:既有维护抗战经济情报体系的功绩,亦背负镇压进步人士的负面形象,最终形成"功罪盖棺犹未定"的复杂历史定位。