戴笠对生活品质极为讲究,尤其在饮食方面堪称“舌尖冒险家”。他利用中美所资源搜罗澳洲龙虾、法国鹅肝等珍稀食材,宴请宾客时必摆满奢华菜肴,并随身携带厨师与名贵餐具。
在个人卫生与着装方面,戴笠展现出近乎苛刻的洁癖,每日多次洗澡,并要求住所配备舒适浴室。因洗澡滑倒事件,下属沈醉为其设计防滑毛巾踏板,这一细节改进令其受提拔。他常年穿着整洁中山装,夏季偏好浅色卡其布,其他季节则多选藏青色。
戴笠的豪车收藏以安全为核心策略,拥有十余辆英美进口车型,每款均备两辆相同配置以混淆行踪。其旧款凯迪拉克曾因蒋介石对奢侈行为的反感而被刻意保留,以表低调。他还在重庆等地置办十余处公馆,设施豪华且设有暗室通道,兼具居住与隐匿功能。
作为枪械狂热者,戴笠收藏二十余把名枪,包括黄金马牌撸子与消音长管枪,但枪法平庸。他随身携带武器,视其为“命根子”。
戴笠行为神秘,拒拍照片以避仇家追踪,仅存影像也被销毁。虽不抽烟,但为应酬随身携带多类香烟,包括鸦片烟与女士烟。他践行“狡兔三窟”原则,频繁更换住所,并在各大城市置办公馆。出行必带香水手绢与美式洗鼻工具,或与其体味管理需求相关。