李书童早年经历充满叛逆色彩,不仅早婚早恋,还在书院学习期间展现过人文学天赋。面对八股文格式限制的严格束缚,他因文思泉涌突破书写规范,在方格内以双行填字,获得“李双行”文坛称号。甲午战争后局势动荡,清政府的无能激发其忧国情怀。
在科举考试批判言论中,他直指八股文脱离实际,痛斥官员不学无术却掌握军政大权。答卷因思想激进被判定为危险,最终名落孙山。戊戌变法前后,受康梁维新变法思想影响,他刻印支持康有为、梁启超的印章,公开倡导西学与改革。
维新变法失败后,康梁流亡日本,李书童因被诬陷为同党被迫避难。他以经营家族钱庄为由携家迁居上海,成为李书童上海避难的重要转折。尽管身处中国最开放的城市,其变法理想破灭的愤懑仍贯穿于1898年后的生活轨迹。