李淑彤与李平香是上海时期的重要知己。李平香作为上海诗才名妓,虽因受骗沦落上海青楼文人聚集之地,但其诗词造诣备受推崇。她以李平香诗词才女身份活跃于文人圈,与李淑彤因诗结缘。
李淑彤因支持康梁变法避祸上海,期间常与李平香诗酒唱和文人雅集。她以“西双仙史”之名赠李平香三首七绝,内容涵盖黄浦江夜潮、青楼愁思等意象,展现两人惺惺相惜的情感。
李淑彤进入南洋宫学留学后,与李平香交往更密,课余时间多相伴探讨诗词。两人以才子佳人形象延续诗酒风月生活,直至李淑彤因母亲病故决心告别上海,选择日本留学深造。离别时,二人互赠赠别诗情感表达,最终风流云散,结束了这段才子佳人的诗酒情缘。