贾政外任学差后,宝玉与众姐妹在秋爽斋偶结海棠社,以咏白海棠限韵作诗为开端。探春以“蕉下客”自称,黛玉、宝钗等人也各取别号雅称,如“潇湘妃子”“蘅芜君”,李纨自荐为社长,并制定诗社发起与活动规则,约定每月初二、十六集会,风雨无阻。
众人以白海棠为题,依韵牌匣子限韵规则作诗。黛玉“偷来梨蕊三分白,借得梅花一缕魂”被评为风流别致,宝钗“珍重芳姿昼掩门”则因含蓄浑厚受赞,最终两首并列佳作。史湘云入社作诗,以“蘅芜苑夜拟菊花题”为引,提议次日开社咏菊,并计划筹备螃蟹宴以助诗兴。
宝钗与湘云于蘅芜苑夜话,拟出十二个菊花题,如“访菊”“问菊”,强调自然清新、避免刁钻,主张不限韵以鼓励自由创作。同时,宝钗提议借贾府当铺伙计所赠肥蟹,结合赏桂设螃蟹宴筹备计划,既省经费又增热闹,湘云感其周全。
诗社活动规则明确后,众人分头准备,袭人安排仆从送果品予湘云,宝玉则力邀湘云参与后续集会,最终约定以“海棠社”为名,延续雅集传统。