薛蟠因经商能力不足且羞于见人,决定跟随薛家当铺总管张德辉外出经商。张德辉作为经商老手,承诺端午前返程并规划高利润货品。薛姨妈起初担忧薛蟠无人约束,经宝钗劝说后同意其历练,并安排张德辉在酒席中承诺照应。薛蟠于十四日启程,薛家随后调整仆从配置,香菱搬入大观园居住。
香菱借机拜黛玉为师学习律诗,黛玉从格律、对仗、用韵等基础讲解,并推荐王维、杜甫诗集作为范本。香菱借阅王维五言诗集,日夜苦读,甚至与宝钗、探春讨论诗作心得。黛玉以《月夜》为题布置习作,香菱反复修改仍被批“思想受限”,需进一步突破。
贾琏因未能购得石呆子所藏古扇,遭贾赦责打。贾雨村为讨好贾赦,诬陷石呆子下狱抄家,导致其自尽。此事侧面反映贾府权势滥用,引发家族内部矛盾。
大观园诗社活动中,宝钗提及外人欲刻印园内诗作,探春、黛玉反对女子笔墨外传,但宝钗认为此举可彰显女子才华。诗社成为香菱提升诗艺的重要契机,众人借文学交流探讨女性创作的价值与边界。